Acetylsalicylsäure (Synthese)
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- čas přidán 20. 01. 2016
- In diesem Video wird die Synthese von Acetylsalicylsäure gezeigt. Dabei handelt es sich um ein sehr beliebtes Präparat, das als Einführung in die präparative organische Chemie verwendet wird.
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Deine Stimme ist sehr angenehm und beruhigend, da kann man gut zuhören ;)
Danke! Es ist sehr hilfreich gewesen.
Schön wäre, wenn du mal die Apparatur und das Prinzip von denen erklären würdest.
Als Anfänger in der organischen Chemie wäre ich sehr interessiert.
Ich finde deine Videos auch klasse,gut zu verstehen und eine sehr angenehme Stimme.
Jaja. Den Alkohole habe ich kürzlich nach dem Destillieren auch probieren müssen. Hat mich natürlich interessiert wie der schmeckt. Ich habe aus rohen Brennspiritur Händealkohol hergestellt, für Freunde und Bekannte. Es war in der Kriese, und ich wurde mehrfach angefragt ob ich nicht Desinfektionsmittel herstellen könnte. Da habe ich das natürlich gemacht. Den Alk habe ich nach dem Reinigen/Destillieren auch probiert. Er war echt heftig. Ich trinke keinen Alkohol, da ich Medikamente habe. Aber dieser Tropfen war ja sowas von scharf. Zuerst sehr kalt dann sehr scharf. Ich freue mich auf jeden Beitrag den du uploadest! Weiter so! Grüsse Ralph
Sehr gut und professionell gemachte Synthese. Bravo. Als ich in meinem Jugendlabor vor über 30 Jahren die ASS selber Synthetisiert hatte habe ich das natürlich ausprobieren müssen ob die ASS auch gut bei Fieber hilft. Gesagt getan, bei der nächsten Erkältung habe ich mich daran erinnert und habe mal eine Kaffeelöffel voll probiert. Ohjee, dass hätte ich wohl liebe sein lassen. Ich bekam furchtbare Bauchkrämpfe und der Darm entleerte sich sich sehr heftig. Ein Tag war ich mit total übersäuertem Magen-Darm- Trakt zu hause. Nie mehr habe ich aus meinem Labor was probiert. Nie mehr, ich musste das meine Eltern versprechen. Heute kann ich darüber nur lachen. Dies als kleine Anekdote wieso man sein Zeug aus dem Labor nicht essen soll! Grüsse Ralph
Ich habe zwei Sachen vorsichtig probiert. Das eine war der Alkohol aus meinem Video, in dem ich Ethanol herstelle. Ein Tropfen auf der Zunge hat ein Brennen verursacht und das Aroma von Hefe war eindeutig vorhanden. Allerdings, habe ich mir danach zur Sicherheit den Mund ausgespült.
Das andere war frisch gekauftes, lebensmittelreines Ammoniumchlorid. Der Geschmack war überraschend gut, wenn man Salmiaklakritz mag. :D
Tolles Video!
Also ich finde das Video ist dir sehr gut gelungen und konnte mir bei meiner Facharbeit helfen wobei mein Versuchsaufbau etwas umständlicher war und die ASS am ende gelb gefärbt hat :/. Dennoch müsste die ganze Salicylsäure umgesetzt werden da bei dem Hinzugeben von einem Tropfen Eisen(III)Chlorid auf einen Tropfen meiner ASS+Ethanol-Wassergemisch (V=1:1), auf einer Tüpfelplatte, keine Lila Färbung entstand. Es hatte die gleiche Farbe wie Aspirin und Thomapyrin
super Video
Schade ,dasss nie die gesamte apertaur im bild zu sehen ist.....
Danke sehr
tolles video! kurze Frage, wozu braucht man den Dimrothkühler? also welches Stoff wird damit wieder zurückgewonnen?
Schön jemanden zu finden, der auch Synthesen auf Deutsch durchführt. Allerdings muss ich eine Stelle korrigieren. Die Größe der Kristalle ist keinstenfalls ein Zeichen für Reinheit, sie sollten eher kleiner sein (Stichwort Okklusion). Sonst klasse Video, hast einen neuen Abonennten gewonnen :)
Die Bildung der kleinen Kristalle ist, soweit ich weiß, darauf zurückzuführen, dass Fremdmoleküle/-atome eingeschlossen werden (Okklusion), die das Bilden eines einheitlichen Gitters stören. Deshalb kann man bei der Umkristallisation of auch sehr schön sehen, dass die Kristalle nach jedem Mal größer und definierter werden. Aber ich bin natürlich für eine bessere Erklärung offen :) Ist bei mir ja auch schon etwas her. Vllt kannst du ein Buch samt Kapitel vorschlagen?
Schau mal im Ehlers II Kapitel 5 nach. Grundsätzlich versucht man einen "optimal grob kristallinen Niederschlag" zu erreichen. Werden die Kristalle zu groß, können Fremdkristalle in Hohlräume des Niederschlags eingeschlossen werden, werden sie zu klein, kommt es durch die größere Oberfläche zur Adsorption. Es ist natürlich schwierig da ein Mittelmaß zu finden :) Die Rekristallisation wird ja durchgeführt um instabile Kristallbezirke, wie du gesagt hast z.B. durch Verunreinigungen, wieder in Lösung gehen zu lassen um sich dann neu anzulagern. (Natürlich auch zum entfernen eingeschlossener Fremdsubstanzen). Die Größe der dann entstehenden Kristalle ist stärker durch den Zeitraum (Temperatur) der Kristallisation beeinflusst.
Hey schönen guten Morgen dein Video ist sehr interessant noch geiler wär wenn du das alles mal irgendwie schriftlich verfassen könntest zum Ausdrucken und nachmachen😎😜🤘
Tolles Video!! Eine wahrscheinlich blöde Frage hätte ich hierzu trotzdem noch: ist die Konzentration der Salicylsäure und des Essigsäureanhydrids unwichtig?
Diterion Normalerweise ist die Konzentration von Essigsäureanhydrid ausreichend, wenn es nicht zu alt ist. Sonst kann man die Acetylierung auch mehrmals machen, bis der Test auf Salicylsäure negativ ausfällt. Die Salicylsäure sollte wasserfrei sein und zumindest weitestgehend rein sein >95% würde ich sagen.
wie kommt man auf die Mengen ? Überschuss essissäureanhydrid für bessere Reinheit oder warum?
Ich denke der Überschuss stellt sicher, dass die komplette Salicylsäure mit Sicherheit vollkommen verestert wird. Ich habe es mal mit equimolaren Verhältnissen ausprobiert und musste die Veresterung mehrmals durchführen, bis keine Salicylsäure mehr vorhanden war.
Welches Lösungsmittel eignet sich zur Umkristallisation am besten? Was hast du benutzt? Danke!
Ethanol und deionisiertes Wasser 1:2
Wie wurde die Acetylsalicylsäure genau mit schwefelsäure getrocknet?
Schwefelsäure ist stark hygroskopisch (Bsp. Schwefelsäure und Zucker) und zieht daher das Wasser aus der Luft. Durch die trockene Luft, trocknet die Acetylsalicylsäure wesentlich schneller.
sehr EDEL
Hammer vielen Dank! Und wieso dürfte man das jetzt nicht zu sich nehmen?
...,weil in der Apparatur eventuell schon einmal ein anderer Stoff gewesen sein KÖNNTE, der gesundheitsschädlich ist. Außerdem wurde es nicht in einer höchst hygenischen Umgebungen hergestellt.
Es gibt noch so viele weitere Gründe. Wenn du das Produkt nicht testest auf Verunreinigungen, die sehr leicht entstehen können, wenn du irgendeinen Schritt zu lang / kurz, warm / kalt, niedrig / hoch dosiert hast, könnte das sehr schnell zu einer nicht ganz so optimalen Reaktion bis hin zum Tod führen. ASS ist nicht teuer, kauf es dir lieber, denn das wurde umfassend geprüft.
Wie kann man die Ausbeute berechnen ?
Man teilt die Menge der Salicylsäure durch die molare Masse und hat die Stoffmenge berechnet. Bei 100% umsatz müsste das gleichzeitig auch die Stoffmenge des Produkts sein.
Molare Massen:
Salicylsäure 138,12 g/mol
Acetylsalicylsäure 180,16 g/mol
n = m / M
4 g/138,12 g/mol = 2,896°10^-2 mol (Salicylsäure)
2,3 g/180,16 g/mol = 1,277°10^-2 mol (Acetylsalicylsäure)
Ausbeute:
1,277*10^-2 mol/2,896*10^-2 mol = 0,44 ~ 44%
Das geht natürlich auch, wenn man die molare Masse des Edukts mit der des Produkts multipliziert. Dann bekommt man die Menge in Gramm bei 100% Ausbeute.
m = n * M
2,896*10^-2 mol * 180,16 g/mol = 5,22 g (100% Ausbeute)
2,3 g/5,22 g = 0,44 ~ 44%
Die Kristalle sehen sehr rein!
Wie kommt man als normal sterblicher Mensch an Essigsäurenanhydrid? Ja, ich bin 18 und wäre auch bereit ein paar Unterschriften zu maachen, aber ich weiß nicht wo ich es überhaupt kaufen kann...
Colin Ries Diese Antwort ist leider einfach... Garnicht. Obwohl es laut Gesetz nur überwacht wird und das auch eigentlich erst ab 100 L... Man muss es sich selbst herstellen aus Stoffen die man aber zum Glück kaufen kann. Die passende Synthese findet sich im Internet sehr leicht.
Random Experiments ich habe Acetyl Chlorid und Natrium Acetat da, aber auf lange Sicht ist es teurer als fertiges Essigsäurenanhydrid zu kaufen. Ich habe auch auf Erowid eine Synthese mittels S2Cl2 und Natrium Acetat gefunden, klingt aber unangenehm... Vielleicht doch ein Versuch wert ;-)
Doug's Lab hat 2 Videos zur Synthese aus Eisessig und Ketene (Pyrolyse von Aceton), das ist im größeren Maßstab wahrscheinlich das billigste aber verdammt gefährlich.
Günstig kommt man mittlerweile leider immer seltener weg. Aber so viel Essigsäureanhydrid hab ich auch noch nicht benötigt. Ich koche oft nur ein Viertel des Ansatzes aus den Anleitungen. Daher war der Preis kein Problem. Schwefeldichlorid werde ich wahrscheinlich nie anfassen, weil es sehr unangenehm ist. Und eine Ketenlampe wäre mir wohl auch zu gefährlich.
Random Experiments
*Dischwefeldichlorid
Das ist natürlich eine gute Lösung, aber ich arbeite ungern in winzigen Maßstäben, da der mechanische Verlust dann ziemlich hoch ist. Einmal kurz verschütten, dann ist ein Zehntel weg.0,1 Mol ist so meine untere Grenze, lieber 0,2. Meistens bekommt man Chemikalien sws nur in Mindestquantitäten von 100g/100ml, dann macht es wenig Sinn, nur 5-10ml zu benutzen (vor allem bei relativ teuren Chemikalien hat man ja oft ziemlich wenige Anwendungen).
Die Frage ist für mich immer, was ich mit dem Produkt anfangen kann oder möchte. Je nachdem kann der Ansatz auch größer sein. Wenn ich für das Produkt keinen Verwendungszweck habe, dann macht es aus meiner Sicht nichts, dass die Ausbeute nicht der Literatur entspricht.
Funktioniert auch sehr gut mit Eisessig.
Soweit ich gelesen habe, soll die Veresterung mit Eisessig nicht funktionieren. Deshalb ist Essigsäureanhydrid nötig.
@@RandomExperiments wird in der IHK Prüfung zum chemielaborant mit eisessig gemacht ausbeuten von 80 bis 95% sind zu erwarten
Interessant!
Ah, the German language! Splendid. So, does this mean that salicylic acid, (what I assume to be) glacial acetic acid, and conc. sulfuric acid creates acetylsalicylic Acid? I hope I got it right. :)
+Azide N3 "Essigsäureanhydrid" is acetic anhydride in english. If you would like to watch the video in english, I'd recommend you to watch it on my english channel :) czcams.com/users/VPCSH1USER
+Random Experiments I will, thanks! :)
VaultBoy Nope, American!
Hallo geht dasauch mit essigsäure?
Laut Literatur nicht. Angeblich auch nicht mit Acetylchlorid, aber irgendwo hab ich letztens gelesen, dass das doch funktionieren würde.
@@RandomExperiments kannst du das mal testen bitte? Mfg
@@RandomExperiments gibt es einen Weg essigsäureanhydrid herzustellen?
@@RandomExperiments hab grad was interessantes gefunden geb mal auf Wikipedia acetylchlorid ein und scroll mal runter auch Verwendung. LG
Ich weiß, dass man aus Natriumacetat und Acetylchlorid Essigsäureanhydrid bekommt. Aber da der Stoff problematisch ist, bezüglich der Gesetzeslage, habe ich das leider nie zeigen können.
Kann mir jemand sagen wo ich das bekomme essigseurr anhydrid schreibt mir bitte bei Mail.... markogabelsberger@gmai.com
Dank dem Grundstoffüberwachungsgesetz, kann man das als Privatperson leider nicht kaufen. Man muss es leider selbst herstellen.
Is das dan Speed 😂😂😂😂
Vg
Ne literaturangabe wäre ganz sinnvoll