In diesem Video wird die Synthese und Umkristallisation von Dibenzalaceton gezeigt und der Reaktionsmechanismus beschrieben. Patreon: / randomexperiments
Sehr schön! Bitte lass dich nicht entmutigen, weil deine videos noch so wenig views und likes haben. Du bringst sehr guten Content und es wäre wirklich schade, wenn du aufhören würdest. Viele deiner Zuschauer schätzen sehr was du machst. Keep going!
Du bist ein Lebensretter! Du hast mir durch das OC Praktikum geholfen und ich finde deine Erklärungen viel verständlicher als die der Dozenten. Weiter so :D
Das erinnert mich an die Anfänge des OC-Labors...:D Schön, dass du den Mechanismus gezeigt hast! Hast du es eigentlich geschafft, deine Speicherkarte zu retten?
Für den Temperaturbereich habe ich keine Eindeutige Antwort. Ein paar Ideen wären, dass die Reaktion zu schnell werden kann und kühlen nicht mehr ausreicht. (Sog. thermisches Durchgehen) Oder es kommt zur erhöhten Bildung von Nebenprodukten. Aceton kann auch mitsich selbst zu Diacetonalkohol reagieren. Durch das Abkühlen wird nur sichergestellt, dass nicht von Anfang an die Temperatur bereits erhöht ist. Sonst ist man entweder schon direkt über 25°C oder man kommt sehr schnell darüber durch die Wärme, die bei der Reaktion freigesetzt wird.
Da ich dieses Synthese mittlerweile mehrere male gekocht habe, kann ich sagen, dass meistens nur eine Umkristallisation notwendig ist. Die Aufnahme mit den unreinen Kristallen stammt eigentlich aus einem anderen Ansatz, bei dem ein Überschuss (~10%) an Benzaldehyd vorlag. Laut dem deutschen Wikipedia-Artikel, soll das die Ausbeute erhöhen, hat aber keinen Effekt gehabt, außer eine zweite Umkristallisation. In anderen Artikeln steht auch sonst nichts darüber, außer dass ein Überschuss an einer der Komponenten zu einem unreinen Produkt führt. Da die Natronlauge nur als Katalysator wirkt, wird sie sowieso nur zum Teil durch die Nebenreaktion (Cannizarro-Reaktion) des Benzaldehyds verbraucht. Die kommt später nochmal richtig dran :)
Ja stimmt. Keine Ahnung wie ich darauf gekommen bin. Natürlich ist die Aldoladdition bzw. -kondensation nur katalysiert ja. Gibt es eigentlich eine Methode um Propionsäure herzustellen, welche kein schwer zu bekommendes Ox-mittel wie KMnO4, Cr(VI)-Verbindungen oder Salpetersäure benötigt?
Passend zur Cannizzaro-Reaktion. Mir fällt nur Propanal und Natronlauge ein. Dann bekommt man zumindest 50% Propionsäure und 50% 1-Propanol. Ansonsten, kann man Propionsäure offensichtlich auch direkt kaufen.
Das stimmt... Ich hab gerade die Idee bekommen, dass man eine Grignard-Reaktion verwenden könnte. In Amerika wird gerne aus Phenylmagnesiumbromid Benzoesäure hergestellt. Ein Ethylhalogenid in Et2O mit Magnesium reagieren lassen, dann mit Trockeneis eine Carboxylgruppe anhängen. Das müsste analog so ähnlich funktionieren.
In der organischen Chemie wird dieses Präparat gerne als einfacher Einstieg verwendet und dient auch gerne als Beispiel für eine Aldolkondensation. Der Stoff selbst hat nur wenige Anwendungen, wird aber unter anderem als UV-Schutz verwendet, was mich auf eine Idee für ein weiteres Experiment gebracht hat :)
Sehr schön! Bitte lass dich nicht entmutigen, weil deine videos noch so wenig views und likes haben. Du bringst sehr guten Content und es wäre wirklich schade, wenn du aufhören würdest. Viele deiner Zuschauer schätzen sehr was du machst. Keep going!
Danke! :) Keine Sorge. Ein Ende ist noch nicht in Sicht.
Werde morgen im Rahmen der Ausbildung Dibenzalaceton synthetisieren, das Video war als Vorbereitung eine gute Hilfe!
Du bist ein Lebensretter! Du hast mir durch das OC Praktikum geholfen und ich finde deine Erklärungen viel verständlicher als die der Dozenten. Weiter so :D
Gerne geschehen :)
sehr schönes und informatives Video
Werde es morgen im Studium selber erleben! Danke für die kleine Hilfe :)
Der beste Chemie Kanal den ich bis jetzt gesehen haben richtig guter content
Cool, steht morgen bei mir an
Super Video, danke! Wieso wird zuerst NaOH und Ethanol gemischt?
Ohjeh, ich muss es morgen in der Schule als praktische Prüfung herstellen. SHER HILFREICH danke ^^
Gut gemacht
Das erinnert mich an die Anfänge des OC-Labors...:D Schön, dass du den Mechanismus gezeigt hast! Hast du es eigentlich geschafft, deine Speicherkarte zu retten?
Ersten danke für das Video, warum darf die Temperatur nicht mehr als 25 grad übersteigen? und warum soll man nach dem Auflösen des NaOH abkühlen?
Für den Temperaturbereich habe ich keine Eindeutige Antwort. Ein paar Ideen wären, dass die Reaktion zu schnell werden kann und kühlen nicht mehr ausreicht. (Sog. thermisches Durchgehen) Oder es kommt zur erhöhten Bildung von Nebenprodukten. Aceton kann auch mitsich selbst zu Diacetonalkohol reagieren. Durch das Abkühlen wird nur sichergestellt, dass nicht von Anfang an die Temperatur bereits erhöht ist. Sonst ist man entweder schon direkt über 25°C oder man kommt sehr schnell darüber durch die Wärme, die bei der Reaktion freigesetzt wird.
vielen Dank
Sehr schönes Video. Könnte man die zweite Umkristallisation nicht einfach durch einen Überschuss an NaOH vermeiden?
Da ich dieses Synthese mittlerweile mehrere male gekocht habe, kann ich sagen, dass meistens nur eine Umkristallisation notwendig ist. Die Aufnahme mit den unreinen Kristallen stammt eigentlich aus einem anderen Ansatz, bei dem ein Überschuss (~10%) an Benzaldehyd vorlag. Laut dem deutschen Wikipedia-Artikel, soll das die Ausbeute erhöhen, hat aber keinen Effekt gehabt, außer eine zweite Umkristallisation. In anderen Artikeln steht auch sonst nichts darüber, außer dass ein Überschuss an einer der Komponenten zu einem unreinen Produkt führt. Da die Natronlauge nur als Katalysator wirkt, wird sie sowieso nur zum Teil durch die Nebenreaktion (Cannizarro-Reaktion) des Benzaldehyds verbraucht. Die kommt später nochmal richtig dran :)
Ja stimmt. Keine Ahnung wie ich darauf gekommen bin. Natürlich ist die Aldoladdition bzw. -kondensation nur katalysiert ja. Gibt es eigentlich eine Methode um Propionsäure herzustellen, welche kein schwer zu bekommendes Ox-mittel wie KMnO4, Cr(VI)-Verbindungen oder Salpetersäure benötigt?
Passend zur Cannizzaro-Reaktion. Mir fällt nur Propanal und Natronlauge ein. Dann bekommt man zumindest 50% Propionsäure und 50% 1-Propanol. Ansonsten, kann man Propionsäure offensichtlich auch direkt kaufen.
Aber wären in diesem Falle nicht die Aldolreaktionen schneller, da Propionaldehyd ja ebenfalls C-H acide ist?
Das stimmt... Ich hab gerade die Idee bekommen, dass man eine Grignard-Reaktion verwenden könnte. In Amerika wird gerne aus Phenylmagnesiumbromid Benzoesäure hergestellt. Ein Ethylhalogenid in Et2O mit Magnesium reagieren lassen, dann mit Trockeneis eine Carboxylgruppe anhängen. Das müsste analog so ähnlich funktionieren.
Wozu braust du diese Chemikalien
In der organischen Chemie wird dieses Präparat gerne als einfacher Einstieg verwendet und dient auch gerne als Beispiel für eine Aldolkondensation. Der Stoff selbst hat nur wenige Anwendungen, wird aber unter anderem als UV-Schutz verwendet, was mich auf eine Idee für ein weiteres Experiment gebracht hat :)
❤