I.4. ACIDITĂ et BASICITĂ relative
VloĆŸit
- Äas pĆidĂĄn 28. 07. 2024
- đ§Ș Ce tutoriel de chimie organique s'adresse aux Ă©tudiants chimistes souhaitant apprendre et comprendre la chimie organique, en Ă©vitant de sâenfoncer dans les sables mouvants du par coeur.
â ORGANISATION de la vidĂ©o :
đ 0:00 : Introduction
đ 0:25 : I) GĂ©nĂ©ralitĂ©s
đ 2:20 : II) AciditĂ© relative
đ 4:40 : III) BasicitĂ© relative
đ 7:00 : Conclusion
â PRĂ-REQUIS :
đ ReprĂ©sentation des molĂ©cules : formules de Lewis, formules semi-dĂ©veloppĂ©es ...
đ ĂlectronĂ©gativitĂ©, polarisation d'un liaison et moment dipolaire permanent (rappel fait dans cette vidĂ©o)
đ AciditĂ© et basicitĂ© de Brönsted
đ NuclĂ©ophilie et Ă©lectrophilie
â EXERCICES sur le thĂšme effets Ă©lectroniques et consĂ©quences : blablareau-chimie.fr/wp-conte...
â CORRECTION DES EXERCICES : utip.io/blablareauaulabo/corr...
â QUESTIONNAIRE en ligne autocorrigĂ© pour s'entrainer :
docs.google.com/forms/d/e/1FA...
----------------------------------------------
đ» RETROUVER BLABLAREAU
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â RĂ©seaux sociaux :
đ Instagram : blablareau_au_labo
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â ChaĂźne secondaire destinĂ©e aux Ă©tudiants de l'enseignement supĂ©rieur : / @blablareauautableau
đ REMERCIEMENTS :
đ¶ Mon pĂšre Fabrice Blareau pour la musique !
đ©âđŹ Les collĂšgues qui nourrissent la rĂ©flexion autour de ces tutos de chimie organique et relisent parfois ces vidĂ©os.
đ VOUS qui utilisez ces contenus !
Merci pour ta vidéo, tu aides des étudiants perplexes :-)
trĂšs bon travail j'ai compri facillement mrc bcp :)
Je suis stupéfait par votre méthode avec vous je comprends mieux
Jâen suis ravi ! Bienvenue sur la chaĂźne !
Merci pour vos cours, ils sont géniaux et trÚs clairs
Merci beaucoup !!
Si tu es intéressé par les cours pour le supérieur, il y en a d'autres sur la chaine secondaire : Raphaël Blareau
MERCIII BEAUCOUP :D
cours trÚs bien expliqué merci bcq
TrÚs intéressant
Merci bcp pour le cours
regarder ces vidéos pendant les vacances, ce serai bien pour les sups
C'est l'idée ! Espérons qu'ils le fassent. ;)
J'ai tout compris, merci beaucoup, j'avais des problĂšmes maintenant c'est clair
Super !! :)
super vidéo, merci beaucoup
đđđ
Super bien monsieur, je suis tellement satisfait de votre part.Mais j'ai une préoccupation qui est comment la basicité d'un atome d'azote contenu dans une molécule ?
Super vidlab000 au tableau ! đ
Comment avoir les réponses de vos exercices mis en description ?
merci pour la compréhesion
Prince maho Diafouana avec plaisir !
Merci beaucoup
avec grand plaisir !
merci beaucoup
Biba Cheb avec plaisir !!
merci.Se il vous plaßt, Je veux m'expliquer pourquoi l'acide chlorhydrique a une constante d'acidité pka=-3
tres fort,mr.
đ
Saluuuut! Petite question comment expliques tu avec ce raisonnement que le pyrrole est moins basique que lâaniline alors que lâaniline semble avoir plus de mĂ©somĂ©rie? (Certes le doublet du N fait partie de lâaromaticitĂ©, mais je nâarrive pas Ă comprendre le raisonnement...)
Merci!!!
Bonjour. Il me semble que c'est le pyrrole qui a le plus de formules mésomÚres : 5 contre 4 pour l'aniline. Et effectivement si le pyrrole capte un proton il perd son aromaticité (et non l'aniline), cela joue beaucoup !
Merci pour la vidĂ©o! Mais jâai une question... : plus un acide est fort moins il est stable et donc plus il est fort plus sa base conjuguĂ©e est stable? Est ce que câest bien ça?
en gros oui ;)
merci c'est géniale
MeriĂšm Houche avec grand plaisir !!
@@Blablareauaulabo merci encore je vous souhaites une bonne continuation bon courage
Merciiii
âïž
Bonjour!:) Je nâai pas bien compris pour le phĂ©nol : vous dites juste avant que plus un acide est instable plus il est fort, or aprĂšs on dit que le phĂ©nol est le plus acide que le cyclohexanol car il est plus stable. Je ne comprends pas bien
Merci dâavance pour votre rĂ©ponse :)
Ah non ce nâest pas « stable » qui compte.
En fait il faut regarder la stabilisation de la base conjuguĂ©e par rapport Ă lâacide (donc la stabilisation de la charge nĂ©gative).
Tu as peut ĂȘtre regardĂ© un peu vite ;)
@@Blablareauaulabo ahhh enfait, ce n'est pas le phénol qui est plus stable mais sa base conjuguée, donc le phénol lui, est acide plus fort ?
Enfin compris haha par contre + il y a dâeffet de conjugaison possible plus câest stable ? Ou câest comme lâeffet inductif ca sâattĂ©nue le long de la chaĂźne ?
Globalement les Ă©lectrons sont plus stabilisĂ©s sâils sont conjuguĂ©s, ça oui,
Pour lâattĂ©nuation⊠non.
Merci beaucoup pour cette vidéo ! Elle m'aide beaucoup !
Je voulais savoir... est-ce qu'il y a une correction pour le cours/exercices que vous avez donné en description ? Merci d'avance ! :D
Marie Edouard cool ! Pas pour le moment mais ça viendrai (probablement sur la chaßne secondaire)
@@Blablareauaulabo ça marche ! Merci beaucoup ! Je savais pas qu'il y avait une chaßne secondaire...
Marie Edouard câest : RaphaĂ«l Blareau
Câest plus spĂ©cialisĂ© pour lâenseignement supĂ©rieur, moins de montage mais plus rapide pour poster du contenu ;)
Bonjour, dans le cyclohexanolate vous dĂźtes que cyclohexyle a un effet inductif donneur, mais le groupement o- fais lui aussi Ă©galement partie des groupements inductif donneur, comment savoir lequel choisir?
Marloute on ne regarde pas lâeffet du O- mais lâeffet du reste de la molĂ©cule SUR le O- ;)
Bonjour,
Y'a t-il un corrigé des exercices que vous avez proposez dans la barre d'infos ?
Merci !
Arf non il faudrait que je mâen occupe un de ces jours ...
Mais il y a un quiz corrigé
Quelle est la base la plus forte entre CH3-CH2-O^- et CH3-CH2-N^- -H ?
L'amidure est plus basique avec un pKa autour de 35 alors que l'alcoolate a un pKa de l'ordre de 17 ;)
Bonjour ,
Merci beaucoup pour vos vidéos trÚs simples à comprendre ! Je suis contente !
Cependant
je n'ai pas compris pourquoi les CH3 déstabilisent le doublet non liant , et je n'ai pas aussi compris pourquoi OH/OR est +M alors que COOH est -M
Les groupements alkyles sont globalement Ă©lectrodonneurs (voir ma vidĂ©o sur lâeffet inductif).
Pour les effets M, câest expliquĂ© dans ma vidĂ©o sur lâeffet mĂ©somĂšre ;)
Bon courage !
si je vais comparer l'acidité de 2 acides ou la basicité de 2 bases ,je le fait selon l'effet inductif ou mesomere?
Ben Hamed Siwar les 2 !
Bonjour, le lien pour la correction des exercices supplĂ©mentaires ne marche pas. Est ce que vous pouvez mâaider ?
Ah oui il faudra que je le remette Ă jourâŠ
bonjour, je trĂšs bien suivie votre micro cours mais je n'arrive pas tjr a distinguer exemple entre le Ăthylamine et le DiĂ©thylamine qui est le plus basique en eux deux en sachant que le N pour les 2 molĂ©cules en un effet inductif donneur; pourrez-vous m'aider.....Merci
Doublet de lâazote dĂ©stabilisĂ© par les effets donneurs des alkyles donc diethylamine plus instable donc plus basique.
j'avais complÚtement zapper ça -_- mdrr maintient je vois plus claire merci pour ton aide
et entre le Ă©thylamine et CH2=CH-NH2 (EthylĂšne amine.... chui pas sur de son nom )?
Akram Toumani ah mais tâas bien regardĂ© la vidĂ©o en fait !! Au travail lâami câest la base ça !
es ce que tu peux juste me répondre a ma question ou une explication stp je te demande de l'aide la pas une leçon de moral :) mettez-vous a ma place
monsieur s'il vous plait on a deduit que C PLUS basique que B parce que on a la charge de N (Azote) est moins meme si on a le C secondaire et B primaire ?
Chaimae Elmansouri les molécules sont neutres je ne comprends pas votre questions ...
@@Blablareauaulabo pourquoi on a C plus basique que B et pourquoi il est moins stable ??
Chaimae Elmansouri câest expliquĂ© dans les vidĂ©os. Reprends celle sur la stabilitĂ© des carbocations / carbanions ça va tâaider ! ;)
Blablareau au labo dâaccord monsieur merci infiniment
Si plus une base est forte, plus son acide conjuguĂ© sera stable je n'aboutit pas au mĂȘme rĂ©sultat.. :/
J'ai le N+ qui sera plus stabilisé au A, plus qu'au c, plus qu'au B.. Mon raisonnement est-il faux ?
MlVz Arnaud dans A il nây a pas de stabilisation de la charge + (pas dâeffet mĂ©somĂšre qui le permette...). Donc on trouve bien le bon rĂ©sultat ;)
pourtant on a pi sigma et lacune électronique , de plus le phényl est un groupement à effet mésomÚre attracteur ou donneur selon ce qu'il y a en face de lui ( une lacune électronique ici ), du coup selon vous comme la lacune électronique n'est pas un mésomÚre, le phényl n'aura aucun effet c'est ça ?
MlVz Arnaud ATTENTION il nây a pas de lacune Ă©lectronique sur le N+ car il respecte bien lâoctet ;)
Surtout maĂźtriser Lewis indispensable pour sâen sortir avec la mĂ©somĂ©rie !
Et donc pas de lacune => pas de mésomérie entre le phényl et le N+
Svp si la video pour la stablité des composés aromatiques est disponible
CHEIKH NDIAYE bonjour dĂ©solĂ© celle-ci nâest pas prĂ©vue pour le moment. Les prochaines porteront sur les SN et les Ă©liminations.
Salut, pour comprendre l'aciditĂ© du chlorure d'acide acĂ©tique pour quoi on raisonne sur les effets +I de CH3 et on ferme les yeux sur l'effet -M du carbonyle qui empĂȘche l'augmentation de la densitĂ© Ă©lectronique au niveau de la liaison OH. et on sait bien que l'effet mĂ©somĂšre qui prĂ©domine.
Salut. Le groupement carbonyle étant présent dans les deux molécules, il ne fait aucune différence donc il est pertinent de fermer les yeux dessus ;)
Comparer uniquement ce qui varie entre deux structures.
@@Blablareauaulabo un grand merci pour vous
j'ai lu que le doublet non liant de l'azote ne participe pas dans la délocalisation de pyridine mais j'ai pas compris pourquoi !
Un seul doublet dĂ©localisable par atome (cf chimique quantique), or il y a dĂ©jĂ une double liaison delocalisable adjacente Ă lâazote.
Merci đđ»
Sâil vous plaĂźt comparĂ© la basicitĂ© dâun amine primaire avec secondaire et tertiaire Prendre en considĂ©ration lâencombrement stĂ©rique !!!
l'encombrement va diminuer la basicité pour les amines tertiaires, c'est pourquoi les amines secondaires sont les plus basiques. Mais en pratique ça se joue à pas grand chose.
Merci prof đđđđ»
@@ibrahiimlohi7544 avec grand plaisir ! A bientĂŽt !
TrÚs bon tutoriel. Néanmoins j'ai des soucis pour classer les molécules suivantes par ordre croissante d'acidité svp : propanone, acide méthanoique, ethanol et un autre composé je sais pas si c'est un diester ou un anhydride CH3OCOCH2COOCH3.
Elisa Sandra câest un peu normal, propanone et acide mĂ©thanoĂŻque nâont pas grand chose Ă voir donc ça ne marchera pas en raisonnant que sur les effets Ă©lectroniques.
Il faut avoir en tĂȘte les ordres de grandeur des principaux pKa pour rĂ©pondre à ça ;)
@@Blablareauaulabo d'accord merci.
Et entre ces deux composés alors? : F2C(CH3)-CH2-SH et F2C(CH3)-CH2-OH
Le plus acide c'est lequel?
Je me dis qu'il faut comparer les groupements thiols et hydroxyle en fonction de l'électronégativité de l'oxygÚne et du soufre mais je suis pas trop sûre.
Elisa Sandra si !
Charge négative plus stabilisée dans la base conjuguée du Thiol ;)
@@Blablareauaulabo Ah ouais le truc de la stabilisation.
Merci beaucoup
Je reviendrais pour d'autres questions. Merci
Elisa Sandra ça roule !
La chaĂźne secondaire devrait tâintĂ©resser. Elle est pleine dâexos corrigĂ©s !! :)
Ne pas de vidéo de SN- ILIMINATION - ADITION ..
Cela viendra !
Tu peux répondre à ce sondage pour donner ton avis :
docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSdXxrzecZMWoAwCBXq8fl5keNFzPYAV7fqjV3NyK35v1J51FA/viewform?usp=sf_link
Super bien, je suis tellement satisfait de votre vidéo mais comment justifier la basicité d'un atome d'azote contenu dans une molécule ?
Câest large comme question !
Par son pKa ou par les effets Ă©lectroniques. Cela dĂ©pend du contexte (caractĂšre absolu, comparaison âŠ).
Et merci pour votre message đđ
Il y a une chose qui me pertube comment véritablement différencié un acide et une base (qui est cabable de donner le proton H et qui ne l'est pas ?)
Connaissant un couple on est sensé le voir immédiatement.
Sinon, analyser les groupements de la molĂ©cule et leurs propriĂ©tĂ©s et câest assez vite toujours la mĂȘme chose.
A 2min vous dites que + l'acide est instable plus il est fort, s'il est fort son pka est + faible? pourtant avec le phénol on dit qu'il est trÚs stable et que donc son pka est de 10 par rapport à l'autre qui est moins stable avec un pka de 17. Ma question est : + l'acide est instable, + l'acide est fort et + son pka est faible?
Oui ! đ
SI Oui comme @Mathilde Broquet a dit. Alors que le phénol est mois acide que le cyclohexanol car la base conjuguer du phénol est plus stable
Bonsoir.
Câest la stabilisation de la base par rapport Ă son acide conjuguĂ© quâil faut analyser (ou lâinverse si on veut raisonner sur lâacide). Lâerreur est de vouloir comparer les stabilitĂ©s de molĂ©cules diffĂ©rentes (phĂ©nol et cyclohexanol.
Donc que ce soit pour lâun ou lâautre, on analyse la stabilisation de la charge nĂ©gative dans la base ;)
Blablareau au labo Merci beaucoup !!
@@Blablareauaulabo pouvez vous mieux expliquer s'il vous plaĂźt!!
Monsieur pour quoi la liaison sigma est plus forte que la liaison P?
Tu peux tâen convaincre soit en regardant les Ă©nergies de liaison soit avec les diagrammes dâorbitales molĂ©culaires (si tu as dĂ©jĂ vu ça ;))
Câest le recouvrement qui est moins fort dans une liaison pi.
Tu peux tâen convaincre soit en regardant les Ă©nergies de liaison soit avec les diagrammes dâorbitales molĂ©culaires (si tu as dĂ©jĂ vu ça ;))
Câest le recouvrement qui est moins fort dans une liaison pi.
C'est quoi une entité conjugué? (merci tes vidéos son tsuper ;)
OLYMPE merci !!
Je définis les systÚmes conjugués au début de la vidéo « effet mésomÚre ».
Par rapport à Lewis cela signifie que certains électrons sont délocalisables.
l'acide conjugué d'une base est l'espÚce chimique (ion ou molécule) qui forme avec cette base un couple acide/base.
Les explications sont un peu rapide mais vous expliquez bien
Oui câest voulu je prĂ©fĂšre ne pas mâappesantir les Ă©tudiants peuvent mettre pause ou revoir ;)
Bonjour, il me semble que dans la vidĂ©o sur les effets mĂ©somĂšre et dans mon cours j'ai que: une atome d'azote avec un doublet non liant, liĂ© a un atome de carbone par une liaison sigma suivit d'une liaison pi nous donnera un effet mesomere DONNEUR par l'azote qui va donner son doublet non liant a la sa liaison avec le carbone qui va ensuite faire que la liaison pi devienne un doublet non liant sur un carbone , tout comme l'exemple de votre vidĂ©o pour comparer l'aciditĂ© sauf que vous dite que l'effet mesomere est ACCEPTEUR et je ne comprend pas pourquoi ?? Selon ce que j'ai compris et mon cours il devrait ĂȘtre Donneur et non pas Accepteur.
Merci d'avance
Muslume Saglam le NH2 est bien mésomÚre donneur dans la vidéo, puisque le phényle est mésomÚre attracteur ;)
Dans lâeffet M il faut bien un effet donneur et un attracteur donc tout va bien pour notre azote !! đ
@@Blablareauaulabo Aaaah d'accord mais du coup on ne prend pas compte cette effet mesomere donneur ? Car si on le prenait en compte la molĂ©cule devrait ĂȘtre la plus basique puisque un effet mesomere donneur augmente la basicitĂ©
Muslume Saglam un effet mĂ©somĂšre donneur qui dâexercice SUR lâazote augmente la basicitĂ©. Mais si câest de la part de lâazote câest lâinverse.
Attention aux phrases toutes faites il ne faut pas les apprendre par coeur mais bien maĂźtriser le raisonnement ;)
Ma mĂ©thode : regarder lâeffet des autres groupements sur lâazote je trouve cela plus clair et facile pour comparer les amines.
Blablareau au labo ah oui dâaccord ça change tout
jâai compris, merci beaucoup :)
Muslume Saglam avec plaisir !
à partir de 3.38, c'est pas +M la façon de noter l'effet Mésoattracteur ?
Non attacteur câest -M
@@Blablareauaulabo Ah oui Mésoattracteur car il attire les charges négatives, autant pour moi !
çà d pour comparer entre deux acides je dois comparer ses bases conjuguées et si je veux comparer entre les deux bases ,je fais quoi?
ASSIA H.O voir Ă partir de 4 min 40
oui, justement j'ai pas compris comment vous pouvez préciser l'atome basique ? c'est celui qui porte un doublet non liant ?et si je raisonne sur l'acide conjuguée comment seras le composé(la formule de l'acide conjugué)?
ASSIA H.O oui repartir de la dĂ©finition dâune base (en tenant compte du pKa) : susceptible de capter un proton donc il doit forcĂ©ment possĂ©der un doublet non liant => atome dâazote
On peut ensuite facilement représenter les acides conjugués si besoin (mais pas indispensable pour comparer la basicité comme expliqué dans la vidéo)
Merciii.....
Comment expliquer qu'un acide carboxylique est plus acide que le phénol en regardant la stabilité de la base conjuguée ?
MlVz Arnaud ce sont deux familles différentes du coup il est un peu hasardeux de conclure par cette méthode.
Connaissant les pKa, on peut aurgumenter Ă posteriori que la charge nĂ©gative est plus stabilisĂ©e dans le carboxylate car mieux stabilisĂ©e par les oxygĂšne que carbone mais bon ... câest parce quâon connaĂźt les pKa !
Blablareau au labo ok, j'avais aussi entendu que plus il y a de structures de résonance plus la stabilité augmente.. Mais ce serait contradictoire vu que je sais que les acides carboxylique sont plus acides que les phénols..
Oui cela est vrai pour deux structures analogues, afin de voir quelle position stabilise le mieux une charge. Dans le cas présent, les structures sont trÚs différentes.
Merci pour votre explication mais je n'aime pas trop la musique. Ăa me dĂ©concentre.
Bonjour
Pourrais tâon avoir la correction des exercices proposĂ©es.
Merci
Akriche Bechir bonjour.
HĂ©las ils ne sont pas rĂ©digĂ©s pour le moment. Cela viendra, bientĂŽt jâespĂšre ...
Bonjour je trouve pas dans la vidéo qqchose sur l'hydrolyse acide.
Mon problÚme : pour l'hydrolyse acide de la chitine (qui a une fonction amide) en milieu acide je la comprend pas trop : disons que chitine = CH3-CO-NH-R : la premiÚre étape du mécanisme c'est un H+ qui est fixé sur le O de C=O on est d'accord ?
Mais dans le mĂȘme temps est ce que une liaison de C=O va sur le O qui fixe un H+ pour former OH et une lacune Ă©lectronique sur le C fixĂ© Ă O ou pas ? Dans le corrigĂ© de mon exo sur la chitine c'est pas le cas alors que moi au brouillon c'est ce que j'ai fait... Est-ce que ce que j'ai fait est faux ?
Dsl le message est bcp trop long mais j'espĂšre vraiment que vous pourrez m'aider parce que je comprend pas
pas hyper clair mais le mĂ©canisme est le mĂ©canisme classique dâhydrolyse acide des amides, comme tu le dis au dĂ©but.
Retrouve ce mĂ©canisme (il doit bien y avoir des cours sur le net oĂč il est Ă©crit correctement) et ce sera bon.
Ensuite, nâoublies pas quâĂ©crire une forme mĂ©somĂšre ou une autre ne change pas grand chose tant que tu respectes le formalisme. Cela peut expliquer des diffĂ©rences dâĂ©criture si on ne passe pas par la mĂȘme forme mĂ©somĂšre.
@@Blablareauaulabo merci c'est vraiment génial que vous m'aidiez contrairement à mes profs....
J'ai pris en photo mon problÚme pour plus de clarté.
La question est : donner le mécanisme de l'hydrolyse de la chitine CH3-CO-NH-R en milieu acide.
Solution 1 (celle du corrigé) : www.cjoint.com/c/JFqqbyQS3k0
Solution 2 (ce que je propose) : www.cjoint.com/c/JFqp72YEEz0
Est-ce que ma solution, la solution 2, est correcte ? Si oui pourquoi le corrigé donne autre chose ?
Vraiment merci j'ai besoin de cette confirmation/information car il y a un truc qui me perturbe vraiment lĂ ....
La solution 2 est mieux Ă©crite, en particulier parce quâon voit bien que câest lâazote qui se reportons Ă la fin ! ;)
Mais à part ça, les deux mécanismes sont ok donc garde celui qui te semble le plus intuitif.
@@Blablareauaulabo merci c'est super gentil d'avoir rĂ©pondu je suis rassurĂ©e ! đ
Et savez vous ce qu'est le degré d'acétylation qui correspond au pourcentage de cycles pour lesquels la fonction amide n'est pas hydrolysée ? Je comprend pas du tout ce que c'est, jamais vu ça en cours....
Comment ça se calcule ? C'est au programme ?
Je suis hyper désolée de vous déranger les concours sont dans 10 jours et c'est la panique. MERCI pour votre aide
L'acide acétique est acide :
Il possÚde un groupement alkyl inducteur donneur et un groupement C=O-R mésomÚre attracteur
Et nous savons que l'effet mésomere est préponderant devant l'effet inductif : DONC l'effet mésomere attracteur qui stabilise la charge négative l'emporte , c'est pourquoi l'acide acétique est acide!
SâPHIA đ đ
l'acide acétique est un acide par ce que il est sensibilisé par effet mésomÚre donneur
Câest dans la base conjuguĂ©e quâil faudrait regarder il y a un effet mĂ©somĂšre ATTRACTEUR qui stabilise la charge nĂ©gative.
@@Blablareauaulabo oui c'est ce que je voulais dire la base conjuguée. L'oxygÚne qui a perdu l'hydrogÚne aura un Effet électronique meso donneur et l'autre lié avec la liaison pie avec le carbone aura un effet E meso attracteur. Et donc la base conjuguée est stabilité par effet meso donc l'acide est plus fort.
Imad macaque
Salut, vous maĂźtrisez vraiment la chimie organique. Mais selon moi vous ĂȘtes trop rapide dans l'explication.
Câest voulu, parce quâon peut mettre pause sur CZcams, revenir en arriĂšre etc.
Ăa permet Ă mes Ă©tudiants de revoir rapidement les notions ;)
Cour de tautomerie svpp he suis totalement perdu đđ