Το Φεστιβάλ Ρεμπέτικου «Η Σύρα του Μάρκου Βαμβακάρη» ξεκίνησε το 2016 με αφορμή τη σχέση της Σύρου με την αστική λαϊκή μουσική, το ρεμπέτικο, η οποία επικρατεί ως αναπόσπαστο χαρακτηριστικό πολιτιστικό στοιχείο του νησιού από τις πρώτες δεκαετίες του 20ου αι., αλλά και χάρη στον σεβασμό και την αναγνώριση του έργου του μεγάλου λαϊκού συνθέτη Μάρκου Βαμβακάρη, ενός από τους σημαντικότερους εκπροσώπους του ρεμπέτικου, ο οποίος συνέβαλε καθοριστικά στο να καταστεί το μουσικό αυτό είδος αλλά και το νησί της Σύρου γνωστά σε όλο τον κόσμο. Πλέον αποτελεί θεσμό για τα πολιτιστικά δρώμενα του νησιού και φέτος πραγματοποιείται για όγδοη χρονιά ανοίγοντας τις πύλες του στους λάτρεις του είδους από την Ελλάδα και όλο τον κόσμο το διάστημα από 28 Αυγούστου έως 1 Σεπτεμβρίου 2024.
Η διοργάνωσή του είναι αποτέλεσμα της συνεργασίας του Δήμου Σύρου-Ερμούπολης με την Κυκλαδική Εταιρεία Ανάπτυξης (ΚΕΤΑΝ) του Επιμελητηρίου Κυκλάδων, στο πλαίσιο της πολιτικής των δύο φορέων για την ανάπτυξη και προβολή του πολιτισμού της Σύρου.
Στόχος του Φεστιβάλ είναι η διατήρηση, προώθηση και ανάδειξη του ρεμπέτικου ως ένα βασικό στοιχείο της άυλης πολιτιστικής μας κληρονομιάς καθώς και η αντιμετώπισή του όχι ως μουσειακό έκθεμα, αλλά ως διαχρονικό μουσικό είδος που παραμένει επίκαιρο και ζωντανό.
Το 2015 έγινε η εγγραφή του ρεμπέτικου στο Εθνικό Ευρετήριο Άυλης Πολιτιστικής Κληρονομιάς και το 2017 στον Αντιπροσωπευτικό Κατάλογο Άυλης πολιτιστικής Κληρονομιάς της Ανθρωπότητας της UNESCO, ενώ το Φεστιβάλ «Η Σύρα του Μάρκου Βαμβακάρη» έχει καταχωρηθεί στο Ευρετήριο Ευρωπαϊκών Φεστιβάλ festivalfinder.eu και έχει λάβει το EFFE LABEL.
Κάθε διοργάνωση περιλαμβάνει ένα πλήρες και δομημένο πρόγραμμα εκδηλώσεων με θέμα το ρεμπέτικο, ενίοτε υπό το πρίσμα της σχέσης του Μάρκου Βαμβακάρη με τη Σύρο:
• Συναυλίες εξεχόντων καλλιτεχνών και εκπροσώπων του είδους, ενίοτε και από το εξωτερικό.
• Έκθεση ελλήνων οργανοποιών που διατηρούν και προβάλλουν τις παραδοσιακές τεχνικές κατασκευής λαϊκών μουσικών οργάνων.
• Εργαστήρια για τις τεχνικές και τους χειρισμούς λαϊκών παραδοσιακών μουσικών οργάνων και την ιστορία της λαϊκής μουσικής.
• Θεατρικές παραστάσεις.
• Δράσεις για παιδιά.
Το 2024, το Φεστιβάλ θα πραγματοποιηθεί στο διάστημα 28 Αυγούστου-1 Σεπτεμβρίου και το κεντρικό του θέμα αφορά τις γυναίκες στο ρεμπέτικο.